Um dos episódios da História de Portugal mais conhecida pelos portugueses é o da Batalha de Aljubarrota, não só porque Portugal saiu vitorioso, mas também porque essa vitória foi alcançada apesar de termos um número de combatentes substancialmente inferior ao das forças espanholas. A vitória foi conseguida graças ao génio de Nuno Álvares Pereira, que ainda hoje é recordado pelo seu feito.
Em 1383, faleceu o Rei D. Fernando, cuja filha, D. Beatriz, estava casada com o rei D. João I de Castela. Isto ameaçou a independência do nosso país, já que, embora no acordo nupcial estivesse escrito que D. João I de Castela não podia ser rei de Portugal, ele acabou por invadir o nosso país. Portugal dividiu-se, tendo de um lado apoiantes do rei castelhano, e do outro os apoiantes da independência portuguesa.
A regência de Portugal estava entregue às mãos de D. Leonor Teles, mãe de D. Beatriz, e do seu amante, o Conde Andeiro. Num golpe político, o Conde Andeiro é assassinado pelo Mestre de Avis, que toma o poder para si, já que era de ascendência real (era meio-irmão de D. Fernando).
Com isto, a situação complica-se, já que o rei de Castela mandou cercar Lisboa, situação que se manteve até 1384, altura em que o monarca castelhano reorganiza as tropas, sitia Elvas e invade a Beira Alta. Ao mesmo tempo, D. Nuno Álvares Pereira, apoiante do mestre de Avis, vai reconquistando algumas praças que estavam do lado de Castela.
É nessa altura que D. Nuno decide enfrentar as forças castelhanas, seguindo até Leiria. O espaço de encontro entre os dois exércitos era um planalto de acessos difíceis, que prejudicava o inimigo, mas que proporcionava o nosso ataque pelos flancos. Havia, no entanto, uma grande desigualdade em números, no que respeitava ambas as forças.
Do lado castelhano, haveria 5000 lanças (cavalaria pesada), 2000 ginetes (cavalaria ligeira), 8000 besteiros e 15.000 peões. Do lado português, haveria apenas 1700 lanças, 800 besteiros, 300 archeiros ingleses e 4000 peões.
A 14 de Agosto, as duas tropas chegam ao local, mas os castelhanos recuam porque percebem que estão em desvantagem no que diz respeito às condições do terreno. O exército português segue-os, acabando por se encontrar em Calvaria. Para se defenderem, as forças portuguesas cavaram fossos e covas de lobo, e formaram uma espécie de quadrado, com homens na zona chamada de vanguarda e outros nas alas.
Os castelhanos sentiram assim grande dificuldade em atacar as forças de lusas. Embora tenham conseguido ferir a vanguarda portuguesa, acabaram por ser estrategicamente atacadas de flanco pelas pontas da vanguarda, pelas alas e pela retaguarda portuguesa. E, portanto, apesar de se encontrar em maior número, a vanguarda castelhana ficou seriamente abalada, sendo que os restantes membros do exército fugiram.
Em apenas uma hora, as forças portuguesas conseguiram expulsar o exército do rei de Castela, que nessa mesma noite fugiu para Santarém e depois para Sevilha. Assim, todos os portugueses apoiantes do monarca espanhol acabaram por se render a D. João I.
Este monarca, nascido em Lisboa, a 11 de abril de 1357, faleceu na mesma cidade em 1433. Era filho ilegítimo do rei D. Pedro I de Portugal e de Teresa Lourenço, e foi entronizado nas cortes de Coimbra. Ficou conhecido como o Mestre de Avis, mas também como o da Boa Memória. Foi rei de Portugal e dos Algarves de 1385 a 1433, foi o nosso décimo rei, e inaugurou a dinastia de Avis.
Quanto à outra figura central do confronto, D. Nuno Álvares Pereira, acérrimo defensor de D. João I e da independência do país, ficou conhecido na história portuguesa do século XIV como um importante nobre e general português, tendo vencido todas as batalhas que travou.
No final da sua vida, vai para o Convento do Carmo, que mandou construir, e adota o nome de irmão Nuno de Santa Maria, embora fosse mais conhecido como Santo Condestável.
No convento, oferecia refeições aos pobres e distribuía esmolas, e aí faleceu a 1 de novembro de 1431. Encontra-se sepultado na Igreja do Santo Condestável desde 1951, depois do terramoto de Lisboa ter destruído parcialmente o Convento do Carmo, onde repousava o seu corpo. A 26 de abril de 2009, foi canonizado pelo Papa Bento XVI.
A batalha foi no chamado campo de São Jorge, atualmente no concelho de Porto de Mós, que pretencia na época aos coutos do Mosteiro de Alcobaça.
D. Nuno Alvares Pereira estava reunido com o conselho militar em Abrantes e parte para Tomar com o seu exercito recusando a ordem do rei de voltar para Abrantes. Esperando o exercito comandado pelo rei em Tomar vão para Aljubarrota com D. Nuno Alvares Pereira na vanguarda e o rei na proteger a retaguarda.
A estratégia inicial proposta pelo rei era reforçar Lisboa.