Aquela que é considerada a casa mais antiga do Porto encontra-se junto à Sé, no Beco dos Redemoinhos. Tem um aspeto flamengo, no qual se destaca a chaminé colocada acima e no meio da fachada, e pensa-se que o edifício foi construído na primeira metade do século XIV.
Antigamente, esta casa dava para um animado largo, que era delimitado a ocidente pela já desaparecida charola da catedral. O nome do Beco vem do facto de, na época, ali existirem azenhas (moinhos), já que aqui passaria um pequeno rio.
Mas, estranhamente, esta relíquia não se encontra em roteiros, nem é visitada pelos diversos turistas que acorrem ao Porto. Isto porque existe um portão, que veda o acesso ao beco onde se situa esta casa, o que a torna inacessível mesmo para os portuenses. E assim se mantém esta casa, esmaga contra a massa enorme da capela-mor seiscentista mandada construir pelo bispo D. Gonçalo de Morais, longe dos olhares da vasta maioria do público.
Mas nem sempre isso aconteceu. Como referimos, em tempos, a casa encontrava-se num animado largo, chamado Adro de Trás da Sé, sendo este um espaço público, muito arejado e vasto, cuja história remonta à época da construção da Sé.
Por essas alturas, o Porto era uma cidade episcopal, e o bispo detinha tanto os poderes espirituais como temporais, sendo secundado por membros do alto clero, que foram construindo residências em redor da capela-mor, o local mais sagrado da catedral.
Assim, a atual Rua de D. Hugo (que se chamava Rua do Redemoinho) foi o local de muitas e ricas residências de cónegos, sendo que algumas delas ainda hoje existem.
Por entre esta rua e o Adro de Trás da Sé (que é hoje o Beco do Redemoinho) criou-se uma frente urbana, com as habitações a terem duas fachadas. Foi nesse ambiente de elite que se construiu aquela que é a casa mais antiga do Porto, talvez no século XIV, uma habitação em pedra coroada por ameias e semelhante às torres defensivas das fortalezas. Essa tipologia habitacional foi muito abundante no Porto, subsistindo diversos exemplares até aos nossos dias.
Com o passar do tempo, essas antigas torres revelaram-se desastrosas para a habitação, já que tinham poucas condições de conforto, e foram aos poucos sendo convertidas em estrebarias, palheiros, ou residência de membros de classes em ascensão. Outras foram alargadas e modernizadas, que foi o que aconteceu com a casa do Beco dos Redemoinhos. Mas já lá vamos.
Sabemos que nos finais do século XV, a casa pertenceu ao cónego Afonso Luís, tendo sido sucedido pelo cónego João Privado. A partir de 1498, passou a pertencer ao deão D. Rodrigo de Sousa, que realizou importantes obras no seu interior (por esta altura, a propriedade já abrangia um edifício contíguo).
Em finais de quinhentos, o edifício estava arruinado e, no século seguinte, estava nas mãos do genealogista Cristóvão Alão de Morais, devendo datar dessa altura a janela do peitoril do piso superior.
Quanto às ameias que encimam a torre, o atual desenho do remate pode datar de época posterior à Idade Média, talvez depois de finais do século XVI, quando o edifício estava em ruínas.
Pode ser que a ruína da torre tenha feito desmoronar a parte superior, tendo-se então optado pelas duas águas e pela linha horizontal sobre elas. Algumas incongruências na fachada parecem sugerir essa alteração, mas a verdade é que nunca o saberemos com certeza.
Como nota final, apesar de esta ser por muitos considerada a casa mais antiga do Porto, alguns autores pensam que a casa mais antiga é, na realidade, o número 5 da Rua de Baixo, também conhecida como Casa Torre do Barredo, que teria sido construída 100 anos antes da Casa do Beco dos Redemoinhos.