O 14º monarca português, D. Manuel I, ficou conhecido como o Venturoso, o Bem-Aventurado ou o Afortunado. Nascido em Alcochete, em 1469, e morreu em Lisboa no ano de 1521, sendo o nono filho dos infantes D. Fernando e de D. Beatriz. Com a morte de D. Afonso, sucessor legítimo de D. João II, este tornou D. Manuel seu protegido e filho adotivo, tendo D. Manuel sido aclamado como legítimo sucessor do rei em 1495.
No âmbito político, D. Manuel continuou com a política expansionista dos anteriores reinados, prosseguindo com as campanhas de exploração ultramarinas, que levaram ao avistamento do Brasil em 1500, por Pedro Álvares Cabral, do caminho marítimo para a Índia em 1498, por parte de Vasco da Gama, e ao avistamento das Molucas por D. Afonso de Albuquerque em 1511.
Do antecessor, recebeu igualmente um governo poderoso e centralizado, com tendência para o absolutismo. Durante os 25 anos do seu reinado, apenas reuniu cortes quatro vezes. As reformas de D. Manuel I a nível tributário, administrativo e legislativo trouxeram a Portugal a modernidade no estado, o que fez avançar e evoluir o país em vários domínios.
Com a morte da sua primeira rainha por complicações durante o parto, D. Manuel I casou em segundas núpcias com D. Maria de Castela, com quem teve dez filhos (tendo já um filho da anterior esposa). De novo viúvo, casou com D. Leonor, tendo mais dois filhos.
Mas é aqui que a história se complica, pois D. Leonor, com apenas 19 anos, estava destinada para esposa do príncipe herdeiro, D. João. Mas segundo reza a lenda, D. Manuel encantou-se da sua formusura, no seu retrato, e decidiu escolhê-la como esposa, preterindo as pretensões do seu filho.
Como seria de esperar, o casamento causou grande espanto em Portugal, já que o rei se tinha mostrado inconsolável aquando do falecimento da segunda esposa, tendo até dito que iria abdicar da coroa em prol do filho e recolher ao convento da Penha Longa, o que não se veio a verificar. E assim ficou o príncipe herdeiro sem a sua prometida, por quem se tinha apaixonado graças ao também ao seu retrato, e que agora era a sua nova madrasta.
Mas a história não fica por aqui. Tal como numa boa novela, a vida dos reis e rainhas dá muitas voltas, algumas delas bem surpreendentes. O casamento entre D. Manuel I e D. Leonor durou apenas 3 anos. D. Manuel faleceu e D. Leonor, parecendo querer recuperar o seu verdadeiro destino, terá assumido uma relação clandestina com o seu enteado, o tal filho de D. Manuel a quem tinha sido prometida, o rei D. João III.
Mas D. Leonor não ficaria muito tempo em Portugal. Alguns anos depois de se ter tornado viúva, casa-se com D. Francisco I, rei de França. A verdade é que a vida dá mesmo muitas voltas e a de D. Leonor não foi exceção. Afinal de contas… poucas mulheres se poderão gabar de terem sido rainhas de 2 países diferentes. D. Leonor ficaria de novo viúva e terminou os seus dias em Espanha.
Analisando bem os casamentos de D. Manuel I, verifica-se que todos eles foram um pouco peculiares. O primeiro foi com aquela que deveria ter sido a esposa do verdadeiro herdeiro da coroa (D. Afonso, filho de D. João II, que faleceu na sequência de uma queda de cavalo). Quando a primeira esposa faleceu, desejando muito a União Ibérica, D. Manuel casa-se com a própria cunhada, irmã da esposa anterior.
Finalmente, temos o casamento mais curioso de todos: casar com a noiva do próprio filho. A vida dos Reis e Rainhas de Portugal não foi, com toda a certeza, aborrecida, tantos foram os casos deste género.