Dom Afonso de Portugal nasceu em Lisboa a 18 de maio de 1475, filho único e herdeiro do rei D. João II e da rainha D. Leonor. O monarca estimava-o de tal forma que, em sua honra, atribuiu o nome de “Príncipe” à menor ilha do arquipélago de São Tomé e Príncipe.
Ainda em tenra idade, D. Afonso ficou destinado a casar com a princesa Isabel de Aragão, filha primogénita dos Reis Católicos, Isabel I de Castela e Fernando II de Aragão.
Este enlace resultou de um acordo prévio, segundo o qual, caso a infanta herdeira de Castela e Aragão continuasse solteira à data prevista para o casamento do príncipe português, este casar-se-ia com ela em vez de a irmã mais nova, a infanta Joana. Assim se concretizou a união entre o herdeiro de Portugal e a herdeira dos reinos de Castela, Aragão e parte de Navarra.
A ideia de unir as coroas ibéricas sob a liderança portuguesa começara a desenhar-se. Os Reis Católicos, tendo tido um herdeiro masculino, Juan, que morreu aos 19 anos, viam em Isabel a figura provável para assegurar a sucessão dos seus territórios.
O facto de a infanta Isabel se encontrar casada com D. Afonso, futuro monarca de Portugal, criava um cenário favorável a uma possível união ibérica. Este plano agradava à coroa portuguesa, e boatos sobre a tentativa dos Reis Católicos procurarem outros enlaces com a França ou Nápoles não passavam disso mesmo.
Em janeiro de 1490, convocaram-se cortes em Évora para confirmar e financiar o casamento. As cortes, reunidas em março, aprovaram o enlace e concederam 100.000 cruzados para cobrir as despesas das celebrações. Os esponsais concretizaram-se em Sevilha, depois da Páscoa, com grandes festejos, ficando os noivos formalmente casados por procuração.
A chegada da infanta a Portugal ocorreu perto do final desse mesmo ano, após complexos preparativos meticulosamente supervisionados por D. João II, tal como descreveu Garcia de Resende.
No entanto, o destino não favoreceu a união. Apesar de os Reis Católicos terem tentado, sem resultado, dissolver o casamento através de manobras diplomáticas, um inesperado acidente acabou por servir os seus interesses.
Em julho de 1491, quando passeava em Alfange, Santarém, D. Afonso caiu do cavalo num incidente pouco claro. A possibilidade de crime nunca se provou, mas a morte do príncipe a 13 de julho de 1491 eliminou a perspetiva de Portugal assumir o controlo dos reinos ibéricos.
A testemunha ocular, um aio castelhano, desapareceu nesse mesmo dia, o que alimentou suspeitas. O jovem herdeiro não sobreviveu, apesar das preces encomendadas por todo o reino e dos esforços dos físicos.
Após a perda do filho, D. João II designou como sucessor o seu primo, o Duque de Beja, que viria a subir ao trono como D. Manuel I. Entretanto, a saúde do próprio D. João II já se vinha degradando.
Depois do casamento do filho, em Évora, em 1490, surgiram-lhe os primeiros sinais de uma enfermidade estranha que se agravaria com o tempo. Por volta de 1495, sofria de inchaços e desmaios frequentes, viajando pelo país em busca de alívios para o mal que o afligia.
A rainha D. Leonor também adoecera, aumentando a sua inquietação, ainda marcada pela perda do herdeiro. Contudo, ela recuperou, enquanto o rei continuava a debater-se com problemas cada vez mais severos.
No verão de 1495, D. João II encontrava-se com a corte em Évora, quando a cidade foi atingida por uma peste, forçando a mudança para Alcáçovas. Nessa altura, o estado do monarca estava tão debilitado que as mãos inchadas mal lhe permitiam segurar uma pena para assinar documentos, tendo mandado fazer uma chancela em ouro.
Sem conseguir legitimar o filho bastardo Jorge como herdeiro, o rei optou por manter a sucessão em D. Manuel. Ordenou ainda a nomeação de Vasco da Gama como capitão da frota destinada à Índia.
Tentou melhorar em Monchique, usando as águas da região, mas a sua condição agravou-se. Retirou-se para Alvor, onde faleceu a 25 de outubro de 1495, com 40 anos. Terá organizado o próprio momento final, pedindo para não ser incomodado com lamentações.
A notícia da morte de D. João II chegou a Castela, e Isabel, a Católica, ao sabê-lo, terá dito: “Morreu o Homem”. Na História de Portugal, D. João II seria lembrado como o Príncipe Perfeito.
Agora anda aí um marinheiro que quer ser El-Rei Dom João II reencarnado! Falta de noção!