A Quinta da Regaleira atrai muitos visitantes todos os anos, que aqui acorrem para desfrutar do local e, ao mesmo tempo, para descobrir os seus segredos, sendo que nada neste local foi feito por acaso – e até a disposição do bosque foi cuidadosamente planeada, sendo ele mais cuidado na parte de baixo da quinta e tornando-se mais selvagem em direção ao topo. Mas, sem dúvida, um dos pontos mais enigmáticos do local é o seu poço iniciático.
A história deste local maravilhoso começou com o Dr. António Augusto Carvalho Monteiro, que, juntamente com o arquiteto italiano Luigi Manini, decidiu construir o palácio da Regaleira e rodeá-lo de jardins, grutas, lagos e diversas construções enigmáticas. O trabalho de ambos iria dar origem a um dos mais famosos monumentos de Sintra e um dos mais visitados em Portugal.
A disposição do local encontra-se relacionada com a crença no primitivismo de Carvalho Monteiro, que se dedicou a tornar a quinta num lugar cativante, mas ao mesmo tempo misterioso e cheio de segredos. O primitivismo é a crença na superioridade do modo de vida simples (algo que, a julgar pela exuberância da Quinta da Regaleira, Carvalho Monteiro não seguia na realidade).
O famoso poço iniciático recebeu o seu nome por se acreditar que era usado em rituais de iniciação à maçonaria. Trata-se de uma galeria subterrânea, com uma escada espiral que é sustentada por colunas esculpidas, que descem até ao fundo do poço.
Esta escadaria é constituída por nove patamares, separados por lanços de 15 degraus cada um, invocando referências à Divina Comédia de Dante, e que podem representar os nove círculos do Inferno, do Paraíso ou do Purgatório, referidos nesta obra.
No fundo do poço, encontra-se, embutida em mármore, uma rosa-dos-ventos sobre uma cruz templária, que é o emblema heráldico de Carvalho Monteiro e, ao mesmo tempo, indicativo da Ordem Rosa-cruz.
Toda a simbologia deste local se encontra relacionada com a crença de que a terra é o útero materno de onde a vida provém, servindo também como sepultura para onde esta voltará. Aliás, muitos rituais de iniciação aludem a aspetos do nascimento e morte ligados à terra, ou renascimento.
Outro dos mistérios do poço iniciático é a existência de vinte e três nichos, que se situam por debaixo dos degraus. O professor Gabriel Fernández Calvo, da Escola Técnica Superior de Engenheiros de Caminhos, Canais e Portos da Universidade de Castilla-La Mancha, reparou que estes vinte e três nichos não se encontram colocados ao acaso, encontrando-se agrupados em conjuntos de dezassete, um e cinco nichos, separados entre si, à medida que descemos ao fundo do poço.
Esta organização poderá referir-se ao ano de 1715, altura em que Francisco Albertino Guimarães de Castro comprou esta propriedade, na altura conhecida como Quinta da Torre ou do Castro, em hasta pública.
Mas o mistério e o encanto do poço iniciático não se ficam por aqui, até porque este se encontra ligado por diversas galerias ou túneis a outros pontos da quinta, como a Entrada dos Guardiães, o Lago da Cascata e o Poço Imperfeito.
Estes túneis, que outrora foram habitados por morcegos (que foram afastados pelos muitos turistas que aqui acorrem), encontram-se cobertos com pedra importada da orla marítima da região de Peniche, o que ajuda a dar a ilusão de que nos encontramos num mundo submerso.
Como pode ver, visitar o poço iniciático pode revelar-se uma experiência única, que o deixará encantado, sensação que se complementa com uma visita demorada às restantes estruturas e edifícios desta magnífica quinta. Portanto, esta é, sem dúvida, uma daquelas visitas que tem que realizar pelo menos uma vez na vida.
A Quinta da Regaleira acabou mesmo por se transformar num dos monumentos mais famosos de Sintra. Juntamente com o Palácio da Pena ou o Palácio de Monserrate, forma um conjunto de atrações turísticas que fazem desta região uma das mais visitadas em Portugal.